Aunque la leyenda dice que el primer rey de Toledo fue el mismísimo Adán lo cierto es que no ha sido posible precisar desde que época estuvo habitada. Los primeros indicios apuntan a que era una importante ciudad celtibérica, capital de la Carpetania, según Plinio, cuando fue tomada por los romanos en el año 190 a. C. quienes promovieron el desarrollo de una importante industria del hierro y la acuñación de monedas. Testigos de la presencia romana en esta ciudad son los restos de un circo, un anfiteatro, un puente, restos de calzadas, termas y magníficos mosaicos así como construcciones para el abastecimiento de agua.

A comienzos del siglo V d. C. es conquistada por dos pueblos germánicos, los alanos y los visigodos. En el siglo VI fue capital del reino visigodo de Hispania y escenario de los Concilios de Toledo, asambleas que tuvieron una importante dimensión religiosa, política y legislativa.

Toledo perderá protagonismo tras la invasión musulmana - período al que debe el trazado del plano de la ciudad y su laberíntico entramado de calles estrechas - para recuperarlo nuevamente con la conquista cristiana de la ciudad tomada mediante un pacto por el rey de Castilla, Alfonso VI, quien se había comprometido a mantener el ambiente tolerante que perseguía la convivencia pacífica entre las tres culturas establecidas en la ciudad: cristiana, árabe y judía comunidad, esta última, asentada en Toledo desde época visigoda.

La historia de Toledo volverá a ser la historia de España y durante el reinado de Alfonso X se convertirá en centro intelectual europeo con la instalación de la famosa Escuela de Traductores a la que la cultura occidental debe las traducciones al latín y al castellano de las obras de los pensadores árabes y judíos así como los tesoros del pensamiento y saber griego.

Durante los siglos XII y XIV la ciudad vivió un floreciente desarrollo de la industria textil, de armas, sedas, y otras diversas artesanías. En 1226 por orden del arzobispo Ximénez de Rada se comienza la construcción de la Catedral, una de las mayores del gótico español.

A partir del siglo XIV la convivencia pacífica entre las culturas va desapareciendo progresivamente y será bajo el reinado de los Reyes Católicos cuando se expulse a los judíos - a los que se les acusa de ser los causantes de la grave crisis económica y social que se estaba viviendo - y se crea el tribunal de la Santa Inquisición dedicado a tratar con métodos crueles cualquier cuestión que entendieran fuera contra la fe cristiana.

En la guerra de las Comunidades la nobleza urbana encabeza la rebelión comunera que se opone al emperador Carlos I quien concede a Toledo el título de Ciudad Imperial y le otorga el honor de usar como emblema su propio escudo. Durante este periodo el comercio de lana y las distintas industrias artesanas hacen de Toledo una de las principales ciudades de Castilla y al amparo del mezenazgo imperial y el de los arzobispos toledanos adoptó el Renacimiento legando sobresalientes obras arquitectónicas como el Hospital de Santa Cruz, la puerta nueva de Bisagra, el Alcázar y el palacio Arzobispal entre otros.

Pero en 1561, Felipe II traslada la capital a Madrid lo que significa el inicio de un notable declive de la ciudad que coincide, no obstante, con la actividad desarrollada por uno de los pintores que más fielmente reflejó el ambiente de la ciudad: el Greco. Podemos encontrar parte de su obra en iglesias y conventos como Santo Tomé, Santo Domingo el Real y la Catedral o en museos como el museo de Santa Cruz o el Museo-Casa del Greco.

La guerra de la Independencia supuso una gran desgracia para Toledo pues sufrió el saqueo de más de diez mil soldados franceses que causaron un significativo deterioro de su riquísimo patrimonio mueble e inmueble.

En la segunda mitad del siglo XIX y tras la llegada a la ciudad del ferrocarril, tiene lugar una expansión extramuros de la misma, creándose barrios de nueva planta donde actualmente se concentra la mayoría de la población.

Por último la irrupción del turismo y un nuevo impulso en la industrialización con la creación de un polígono de descongestión de Madrid están haciendo prosperar a esta entrañable ciudad - Capital de la comunidad autónoma de Castilla-La Mancha - que mantiene intacto su ambiente misterioso y evocador.